Shaggy creeaza muzica in numele culturii sale. A fost de la bun inceput un ambasador international pentru miscarea reggae, fiind singurul artist Jamaican in viata care a primit Discul de Diamant. S-a lansat pe piata muzicala la inceputul anilor '90, cu un remix al piesei ska "Oh Carolina"; primul sau material reggae dancehall underground a spart toate topurile vremii. Au urmat alte hituri reggae, care l-au propulsat direct in varful ierarhiilor muzicale. Dupa lansarea albumului "Boombastic", un succes mondial, a castigat in 1996 premiul Grammy la categoria "Best Reggae Album".

 

 

Anul 2000 a insemnat pentru Shaggy lansarea "Hotshot", declarat cel mai bine vandut album al anului 2001. Si asta pentru ca a vandut peste 13 milioane de unitati in toata lumea si a intrat simultan in Top Ten Chart-urile din Statele Unite, Marea Britanie, Germania si Australia, datorita celor doua single-uri exceptionale si arhicunoscute: "It Wasn't Me" si "Angel", o piesa creata impreuna cu protejatii sai de la "Big Yard", Rik Rok si Rayvon.

In 2002 a lansat albumul "Lucky Day", urmat, un an mai tarziu, de "Friends Reunited: The 90's". Anul 2005 a marcat lansarea albumului "Clothes Drop" un album ce a ajuns in top-uri cu single-uri ca "Wild2Nite" si "Ready Fi Di Ride". Hiturile semnate de Shaggy au dat intotdeauna tonul in muzica dancehall. Vara lui 2006 nu a facut exceptie, Shaggy si-a pastrat ritmul cu piesa "Reggae Vibes", unde Mr. Bombastic si-a demonstrat din plin calitatile vocale.

Pana in prezent Shaggy a vandut peste 20 de milioane de albume, dar artistul nu este satisfacut, stiind ca recordurile nu au farmec daca nu sunt intrecute. 2007 a adus in atentia fanilor din toata lumea "Bonafide Girl" urmat de "Intoxication". Pentru acest proiect Shaggy a adunat nume mari in lista de colaborari oameni precum Redd Foxx, Screechy Dan, Rik Rok si Rayvonm.

Anul 2008 a adus noi provocari pentru Shaggy. La inceputul acestui an, Shaggy a lansat in exclusivitate pe MySpace cel mai nou videoclip al sau, filmat pentru piesa "What's Love". Materialul a fost produs de Hype Williams si in colaborare cu Akon. "What's Love" este al doilea single de pe albumul "Intoxication", lansat de Shaggy in 2007.